شهدت بطولة كأس مصر عبر تاريخها الطويل العديد من المفاجآت المدوية، بإقصاء مبكر لبعض الأندية الكبرى من الأدوار التمهيدية للبطولة المحلية وعلى يد أندية مغمورة لا تمتلك أي انجازات في الكرة المصرية.
وتزامنًا مع المواجهة المرتقبة بين الزمالك وفريق بروكسي غدًا الثلاثاء، ضمن منافسات دور الـ32 لبطولة كأس مصر بالموسم الحالي 2022 - 2023، نستعرض أشهر المفاجآت في تاريخ البطولة الأقدم في الكرة المصرية:-
ودع الأهلي منافسات بطولة كأس مصر على يد بترول أسيوط بعد الخسارة بهدف دون رد سجله اللاعب حمدي سيف في دور الـ32 من البطولة موسم 2007 - 2008.
من أشهر المفاجآت في تاريخ بطولة كأس مصر خسارة الزمالك أمام فريق بني عبيد المغمور موسم 2008 - 2009 بهدف دون رد سجله اللاعب "السيد المندوه" ليطيح بالفارس الأبيض خارج البطولة.
ودع فريق غزل المحلة منافسات بطولة كأس مصر من دور الـ32 موسم 2005 - 2006 على يد كفر الشيخ بالهزيمة 1-0.
استمرت مفاجآت كأس مصر وتلقى فريق الاتحاد السكندري هزيمة قاسية أمام المنصورة والذي كان يلعب وقتها في دوري الدرجة الثانية بنتيجة 4 - 1 وودع منافسات البطولة من دور الـ32.
لم ينجو الإسماعيلي من مفاجآت الكأس وودع البطولة موسم 2008 - 2009 من دور الـ32 بعد الخسارة أمام الداحلية 1-0.
